বলা দরকার, হাসান মাসুদ ১৯৮৫ সালে বাংলাদেশ সেনাবাহিনীতে যোগ দেন। ১৯৯২ সালে মাত্র ৭ বছরের মাথায় ক্যাপ্টেন পদ থেকে অবসর নেন। এরপর তিনি ক্রীড়া সাংবাদিক হিসেবে কাজ শুরু করেন। ২০০৪ সালের ফেব্রুয়ারি মাস থেকে ২০০৮ পর্যন্ত বিবিসির বাংলা বিভাগে কাজ করেছেন।
সাংবাদিকতা ছাড়ার পর মোস্তফা সরয়ার ফারুকী পরিচালিত ‘ব্যাচেলর’ চলচ্চিত্রের মাধ্যমে বিনোদন অঙ্গনে তার পথচলা শুরু হয়। এরপর তিনি ‘মেড ইন বাংলাদেশ’ সিনেমায় অভিনয় করেন। সেই সঙ্গে টেলিভিশন নাটকে কাজ শুরু করেন।
হাসান মাসুদের উল্লেখযোগ্য নাটকগুলোর মধ্যে রয়েছে ‘হাউসফুল’, ‘ট্যাক্সি ড্রাইভার’, ‘এফডিসি’, ‘বউ’, ‘খুনসুটি’, ‘গ্র্যাজুয়েট’, ‘রঙের দুনিয়া’, ‘আমাদের সংসার’, ‘গণি সাহেবের শেষ কিছুদিন’, ‘বাতাসের ঘর’ ও ‘প্রভাতী সবুজ সংঘ’।